Дзвинчук, И. Б. Дезарилирование с ароматизацией при циклоконденсации 4- (диметиламино) бензальдегида, 2-фенацилазагетероциклов и 1, 3-[N, C]-динуклеофилов [Текст] / И. Б. Дзвинчук // Химия гетероциклических соединений. - 2009. - N 1. - С. 101-109 : 2 табл., 2 схемы. - Библиогр.: с. 108-109 (11 назв. ) . - ISSN 0132-6244
Рубрики: Химия Органическая химия в целом Строение органических соединений Органические реакции Органические соединения Кл.слова (ненормированные): альдегиды -- 4- (диметиламино) бензальдегид -- 2-фенацилазагетероциклы -- анилины -- n- (диметиламино) бензальдегид -- 2-фенацилазагетероцикл -- 1, 3-[N, C]-динуклеофил -- 3, 5-диметоксианилин -- 6-амино-1, 3-диметилпиримидин-2, 4-дион -- 1-амино-3-метил-5-фенилпиразол -- 2-фенил-3-гетарил-4- (n-диметиламинофенил) -1, 4-дигидропиридины -- бензимидазолы -- бензотиазолы -- имидазолы -- 1-амино-3-метил-5-фенилпиразол -- пиразолы -- пиразоло[3, 4-b]пиридины -- пиридо[2, 3-d]пиримидины -- пиримидины -- хинолины -- ароматизация -- дезарилирование -- реакция Ганча -- Ганча реакция -- селективность Аннотация: Трехкомпонентная циклоконденсация с участием n- (диметиламино) бензальдегида, 2-фенацилазагетероцикла и 1, 3-[N, C]-динуклеофила (3, 5-диметоксианилина, 6-амино-1, 3-диметилпиримидин-2, 4-диона, 1-амино-3-метил-5-фенилпиразола) в кипящей уксусной кислоте сопровождается ароматизацией первоначально образующихся аннелированных 2-фенил-3-гетарил-4- (n-диметиламинофенил) -1, 4-дигидропиридинов, направление которой - с отщеплением диметиламинофенильного заместителя или его сохранением - определяется основностью гетарильного остатка и строением второго цикла, построенного на основе бинуклеофила. Обсуждается возможный механизм реакции. |