Синтез и цитотоксические свойства производных трет-бутилового эфира 7-алкилиден-3-метилцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты [Текст] / М. Ворона [и др. ] // Химия гетероциклических соединений. - 2008. - N 6. - С. 918-931 : Табл. 1, схем 6. - Библиогр.: с. 931 (7назв. ) . - ISSN 0132-6244
Рубрики: Химия Органическая химия в целом Строение органических соединений Органические реакции Органические соединения Кл.слова (ненормированные): 7Z-ацетилметилен-3-метил-1, 1-диоксоцеф-3-ем -- сульфоны трет-бутиловых эфиров производных карбоновой кислоты -- производные трет-бутилового эфира 7-алкилиден-3-метилцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты -- сульфоны трет-бутилового эфира 7-арилметилен-3-метилцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты -- сульфоны трет-бутилового эфира 7- (2-фурил) метилен-3-метилцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты -- трет-бутиловый эфир 3-метил-7-оксоцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты -- 2-фурфурилидентрифенилфосфораны -- арилметилентрифенилфосфораны -- трет-бутиловые эфиры производных карбоновой кислоты -- триметилсилилацетилен -- 7Е-изомеры трет-бутиловых эфиров производных карбоновой кислоты -- 7Z-изомеры трет-бутиловых эфиров производных карбоновой кислоты -- реагент Вильсмайера -- Вильсмайера реагент -- реакция Соногашира -- Соногашира реакция Аннотация: Сульфоны трет-бутилового эфира 7-арилметилен- и 7- (2-фурил) метилен-3-метилцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты получены конденсацией трет-бутилового эфира 3-метил-7-оксоцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты с арилметилен- и 2-фурфурилидентрифенилфосфоранами и последующим окислением промежуточных продуктов мета-хлорпербензойной кислотой. Сочетанием трет-бутилового эфира 7Е-бромметилен- и 7, 7-дибромметилен-3-метил-1, 1-диоксоцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты с триметилсилилацетиленом в условиях реакции Соногашира синтезированы трет-бутиловые эфиры 3-метил-1, 1-диоксо-7Е- (3-триметилсилилпропин-2-илиден) цеф-3-ем-4-карбоновой и 3-метил-1, 1-диоксо-7-[1, 5-бис (триметилсилил) -1, 4-пентадиин-3-илиден]цеф-3-ем-4-карбоновой кислот. С помощью реагента Вильсмайера реализовано включение диметиламинометиленовой группы в положение 2 7Z- и 7E-изомеров трет-бутилового эфира 3-метил-1, 1-диоксо-7- (4-хлорфенил) метиленцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты. Доп.точки доступа: Ворона, М.; Поторочина, И.; Вейнберг, Г.; Шестакова, И.; Канепе, И.; Лукевиц, Э. |
Синтез и цитотоксическая активность производных трет-бутилового эфира 7Z-ацетилметилен-3-метил-3-цефем-4-карбоновой кислоты [Текст] / И. Поторочина [и др. ] // Химия гетероциклических соединений. - 2009. - N 2. - С. 284-303 : 3 табл., 8 схем. - Библиогр.: с. 303 (6 назв. ) . - ISSN 0132-6244
Рубрики: Химия Органическая химия в целом Строение органических соединений Органические реакции Органические соединения Кл.слова (ненормированные): производные трет-бутилового эфира 7Z-ацетилметилен-3-метил-3-цефем-4-карбоновой кислоты -- трет-бутиловый эфир 7Z-ацетилметилен-3-метил-3-цефем-4-карбоновой кислоты -- трет-бутиловый эфир7Z-ацетилметилен-3-метил-1, 1-диоксо-3-цефем-4-карбоновой кислоты -- трет-бутиловый эфир 7Z- (2-гидроксимино) пропилиден-3-метил-1, 1-диоксо-3-цефем-4-карбоновой кислоты -- трет-бутиловый эфир 7Z-[2- (2-бромбензоилоксимино) пропилиден]-3-метил-1, 1-диоксо-3-цефем-4-карбоновой кислоты -- трет-бутиловый эфир 7Z-[2- (4-бромфенилгидразоно) пропилиден]-3-метил-1, 1-диоксо-3-цефем-4-карбоновой кислоты -- трет-бутиловый эфир 7Z-[2- (арилметоксимино) пропилиден]-3-метил-3-цефем-4-карбоновой кислоты -- трет-бутиловые эфиры 3-метил-1, 1-диоксо-7Z-[2-пиридилметоксимино) пропилиден]-3-цефем-4-карбоновой кислоты -- 3Z-[2- (анти-арилметоксимино) пропилиден]-1-трет-бутоксикарбонилметил-4- (5-метил-4-изоксазолилсульфонил) азетидин-2-оны -- трет-бутиловые эфиры 7Z-[2- (пиридилметоксимино) пропилиден]-3-метил-3-цефем-4-карбоновой кислоты -- цефем с 2- (2-бромбензоилоксимино) пропилиденовой группой -- цефем с 2- (4-бромфенилгидразоно) пропилиденовой группой -- арилметоксиамины -- бензилбромиды -- пиридилметилхлориды -- реагент Вильсмайера -- Вильсмайера реагент -- 4-бромфенилгидразин -- хлорангидрид 2-бромбензойной кислоты -- N, N-диметиламинометилензамещенные цефемы -- гидроксиламин -- конденсация -- ацилирование -- О-алкилирование -- биологический скрининг -- цитотоксическая активность Аннотация: Конденсацией ацетилметиленовой группы в производных 7Z-ацетилметилен-3-метил-3-цефема с арилметоксиаминами и О-алкилированием трет-бутилового эфира 7Z- (2-гидроксимино) пропилиден-3-метил-1, 1-диоксо-3-цефем-4-карбоновой кислоты бензилбромидами, а также пиридилметилхлоридами синтезированы арилметоксимино- и пиридилметоксиминопроизводные этих соединений. С помощью реагента Вильсмайера введена N, N-диметиламинометиленовая группа в положение 2 цефемового ядра трет-бутиловых эфиров 7Z-[2- (арилметоксимино) пропилиден]-3-метил-1, 1-диоксо-3-цефем-4-карбоновой кислоты. Последующая их трансформация гидроксиламином привела к получению 3Z-[2- (анти-арилметоксимино) пропилиден]трет-бутоксикарбонилметил-4- (5-метил-4-изоксазолилсульфонил) азетидин-2-онов. Конденсацией ацетильной группы в трет-бутиловом эфире 7Z-ацетилметилен-3-метил-1, 1-диоксо-3-цефем-4-карбоновой кислоты с 4-бромфенилгидразином синтезирован цефем с 2- (4-бромфенилгидразоно) пропилиденовой группой в положении 7. Ацилированием трет-бутилового эфира 7Z- (2-гидроксимино) пропилиден-3-метил-1, 1-диоксо-3-цефем-4-карбоновой кислоты хлорангидридом 2-бромбензойной кислоты синтезирован цефем с 2- (2-бромбензоилоксимино) пропилиденовой группой в положении 7. Доп.точки доступа: Поторочина, И.; Ворона, М.; Вейнберг, Г.; Шестакова, И.; Канепе, И.; Петрова, М.; Лиепиньш, Э.; Лукевиц, Э. |